Fue un odontólogo a quien es considerado el padre del día de la bandera de Estados Unidos. Nació un 1ero de octubre de 1866 en Yankee Hill, Waubeka, Wisconsin. Fue el menor de seis hermanos, desde muy chico se puso a trabajar vendiendo chatarra y a los 12 años trabajó como agente de ventas para el US Book and Bible Club ganando unos centavos por cada libro que vendía. Desde muy temprano se interesó por la historia de su país. 

En 1885 trabajó como maestro en escuelas primarias de Waubeka, fue aquí donde asistió a la primer celebración formal del día de la bandera, en la escuela Stony Hill en Waubeka. Escuela donde hoy lo honra con un busto a su memoria, también se lo recuerda en el Centro de Americanismo del Día de la Bandera Nacional en Waubeka.
Con lo que ganaba en la enseñanza y vendiendo libros se mudó a Chicago y pudo pagar el ingreso a la Universidad para estudiar odontología donde se graduó en 1888. Ejerció su profesión en varias ciudades Chicago, Batavia y Aurora, fue secretario y luego decano del Colegio de Odontología de Columbia, hoy Universidad de Illinois en el Colegio de Odontología de Chicago. Estuvo en ese cargo desde 1903 hasta 1906.

En 1886 propuso públicamente por primera vez una celebración anual del nacimiento de la bandera de los Estados Unidos publicando un artículo en el periódico Argus de Chicago titulado "El 14 de junio". En junio de 1888, Cigrand dio un discurso ante los "Sons of America", un grupo de Chicago, para establecer el día de la bandera. Esta organización fundó una revista, American Standard, Cigrand fue el jefe de edición en la misma y escribió varios artículos promoviendo el patriotismo, el respeto a la bandera y la necesidad de fijar un día para celebrar el "Día de la Bandera".

Cigrad fue presidente de la American Flag Day Association y más tarde de la National Flag Day Society, lo que le permitió promover su causa con el respaldo de la organización. Cigrand notó una vez que había dado 2.188 discursos sobre patriotismo y la bandera. 

Después de 30 años de la defensa de Cigrand, el presidente Woodrow Wilson proclamó el 14 de junio como el Día de la Bandera en 1916. Aunque formalmente el Congreso de Estados Unidos promulgó la ley en agosto de 1949. El 14 de junio de 1777 que en el Congreso Continental se adoptó la bandera de EEUU. Cigrand falleció el 16 de mayo de 1932 víctima de un ataque cardíaco.